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          我所實現鈀催化1,3-炔烯羰基化多組分氟烷基化

            近日,我所生物能源研究部催化羰基化研究組(DNL0604組)吳小鋒研究員團隊在多組分炔烯的羰基化反應研究方面取得新進展。

            多組分反應作為一種重要的有機合成策略,具有在一個合成操作中利用簡單的起始材料構建多個碳—碳或碳—雜原子鍵的能力。研究證明,通過多組分反應將不飽和鍵進行過渡金屬催化的羰基化是一種有效的策略,尤其是將一氧化碳引入有機分子框架中,可以獲得較高附加值化合物,包括制藥品和商品化學品等。但是,當涉及四個或更多試劑的反應時,如何平衡反應性、選擇性和兼容性的固有復雜性一直存在挑戰。

            吳小鋒團隊一直致力于發展不同催化體系,以實現碳碳不飽和鍵的羰基化雙官能團化反應。在前期相關研究的基礎上(Angew. Chem. Int. Ed.,2020;Chem. Sci.,2021;Sci. China. Chem.,2021;Chem,2022;Nat. Commun.,2023)。本工作中,團隊發展了一種高效、高化學選擇性和區域選擇性(1,4-選擇性)的鈀催化多組分氟烷基化羰基化的方法。團隊通過調控底物親核位點,分別實現了氟烷基取代的聯烯羧酸衍生物和氟烷基取代的嘧啶酮類化合物的高效合成。此外,這種方法還為天然產物的后期修飾和多樣化環化合物的簡潔構建提供了新策略。

            相關研究成果以“Palladium-Catalyzed Carbonylative Multicomponent Fluoroalkylation of 1,3-Enynes: Concise Construction of Diverse Cyclic Compounds”為題,于近日發表在《德國應用化學》(Angewandte Chemie International Edition)上。該工作的第一作者是我所DNL0604組鄶長勝助理研究員。上述工作得到國家重點研發計劃的資助。(文/圖 鄶長勝)

            文章鏈接:https://doi.org/10.1002/anie.202318257

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